Öncelikle kavram karmaşasından kurtulalım bence, web tasarımı ve web yazılımı gerçekten farklı iki sektör :) Web tasarımcısı, projeyi inceler, fikir üzerindeki ayrıntıları düşünür, kullanılabilirliği arttırır ve arayüzü yaratır. Yazılımcının görevi ise ona işlev kazandırmaktır.
Eğer web tasarımı yapmak istiyorsan; Photoshop kullanmanı ben tavsiye ederim (ben photoshop ile çalışıyorum). Ayrıca hazır CMS sistemlerinin pek cazibesi olduğunu düşünmüyorum çünkü sıfırdan başlayıp bir şeyler yaratmak kadar zevkli değil :)
Yazılımcı olmak istiyorsan tavsiyem; PHP ve MySQL :)